Quinone 분석

Isoprenoid quinone은 respiratory chain의 지용성 성분으로서, 산화적 인산화반응 및 광산화적 인산화 반응으로 ATP 에너지를 얻는 생물계에 널리 존재하고 있다. 이러한 isoprenoid quinone은 1968년 이후, 세균뿐만 아니라 효모, 곰팡이를 포함한 일반미생물의 분류동정을 위한 유용 지표로서 현재까지 널리 이용되고 있는 화학분류학적 성질중의 하나이다. 이러한 미생물의 isoprenoid quinone은 benzene 핵의 골격구조에 따라 benzoquinone과 naphthoquinone으로 크게 대별된다. Benzoquinone의 대표적 quinone인 ubiquinone(Q)은 coenzyme A로 널리 알려져 있고, 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-methyl-6-multiprenyln-1,4-benzoquinone의 화학구조로 존재하며, Q-5에서 Q-13까지의 isoprene 단위의 분자종이 미생물의 우점 quinone으로서 존재한다. 이 외에도 화학구조상 약간 다른 benzoquinone들의 존재가 보고되고 있다. 그 예로 rhodoquinone은 주로 광합성세균의 일부 균에서 존재가 확인되고 있으며, 최근에는 비광합성세균의 일부 균에서도 RQ를 함유하고 있는 것으로 보고되고 있다. 또한 isoprenoid의 side chain의 일부가 수소원자로 포화되어진 상태의 ubiquinone이 효모나 곰팡이에 존재하기도 하며 이 밖에도 caldariellaquinone, epoxyubiquinone이 보고되고 있다. Naphthoquinone의 경우, menaquinone(MK)이 대표적으로 존재하며, vitamin K의 유도체 (vitamin K2)인 menaquinone은  2-methyl-3-multiprenyln-1,4-naphthoquinone의 화학구조를 가지며, 우점 분자종으로 MK-4에서 MK-14까지가 세균에 존재하고 있다. 또한 일부 방선균의 경우, isoprenoid의 chain의 일부 혹은 전부가 수소원자로 포화된 상태의 meanquinone으로 존재하기도 한다. 이 외에도 demethylmenaquinone, thermoplasmaquinone, methionaquinone, chlorobiumquinone이 보고되고 있다. Proteobacteria의 경우 주로 ubiquinone을, Gram(+)세균은 menaquinone을 주로 함유하고 있으며, 효모, 곰팡이등의 진핵 미생물에는 mitochondria에 ubiquinone이 존재하지만 chloroplast에는 plastoquinone을 함유하고 있다. 이와 같은 isoprenoid quinone의 database는 자연계에서 분리한 Gram염색이 어려운 세균의 신속동저은 물론, 일반 미생물의 신속동정을 위한 key marker로도 활용될 수 있다. 또한 quinone 골격구조의 차이는 분류학적 의의뿐만 아니라, 미생물의 에너지대사 양식을 포함한 생리생화학적 의의 및 진화상의 의미 해석에도 중요하다.